环溴虫酰胺（Cyclaniliprole）是由日本石原产业株式会社研发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂，开发代号为IKI-3106。与已上市的双酰胺类杀虫剂，如氯虫苯甲酰胺、氟苯虫酰胺、溴氰虫酰胺、四氯虫酰胺等一样，环溴虫酰胺也属于双酰胺类化合物，但它并不作用于鱼尼丁受体，而是作用于鱼尼丁受体变构体。因其作用机制不同于其他双酰胺类而广受关注。

    环溴虫酰胺是一种外消旋混合物（比例1∶1），结构如下图：

    01、作用机理

    环溴虫酰胺属于酰胺类杀虫剂，具有与氯虫苯甲酰胺相似的化学结构和相同的杀虫机理，与传统杀虫剂的作用方式不同，作用位点为鱼尼丁受体变构体，而非鱼尼丁受体，无交互抗性。根据国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）的作用机制分类，环溴虫酰胺属于第28类鱼尼丁受体变构调节剂，通过变构激活，环溴虫酰胺与线粒体膜内鱼尼丁受体上的特定位点相结合，打开钙离子通道，使细胞内的钙离子持续释放到肌浆中。钙离子与肌浆中的基质蛋白结合，迅速引起靶标害虫肌肉持续收缩和萎缩 表现为抽搐，麻痹，拒食，最终死亡。

    环溴虫酰胺具有广泛的杀虫谱，可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等许多作物，对鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和同翅目害虫等害虫均有较号的杀死效果，且具有內吸活性。

    02、合成路线

    环溴虫酰胺以2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸（1）为起始原料，经两种不同的路线进行合成：

    1）先与3-溴-1- （3-氯吡啶-2-基）-1H-吡唑-5-甲酰氯（2）环合后，再与1-环丙基乙胺（3），反应开环酰胺化得到环溴虫酰胺；

    2）另一条先酰氯化，与1-环丙基乙胺（3）发生酰胺化反应后，再与3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1H-吡唑-5-甲酰氯（2）发生苯环邻位的酰胺化反应得到环溴虫酰胺；

    3-溴-1- （3-氯吡啶-2-基）-1H-吡唑-5-甲酰氯（2）也是氯虫苯甲酰胺和溴氰虫酰胺的关键中间体，可直接使用。

    03、专利情况

    环溴虫酰胺是一个专利保护产品，于2025年2月专利到期。

    PCT/欧洲专利：

    化合物专利（石原产业株式会社；Anthranilamides, process for the production thereof, and pestcontrollers containing the same，邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂），WO2005077934、EP1717237A1，2005年2月16日申请，2025年2月15日到期。

    美国专利：

    化合物专利（石原产业株式会社；Anthranilamides, process for the production thereof, and pestcontrollers containing the same，邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂），US2007129407A1，该专利申请于2005年2月16日，2025年2月16日期满。

    中国专利：

    化合物专利（石原产业株式会社；邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂），CN1918144A、CN100519551C，2005年2月16日申请，2025年2月15日到期。

    也就是说，至2025年2月，环溴虫酰胺在欧洲、美国和中国的化合物专利将要到期。

    04、登记情况

    环溴虫酰胺于2017年上市，现已在日本，欧盟和美国等登记。

    2013年底，石原产业向日本和欧盟提交了登记申请，开始登记环溴虫酰胺。

    2016年10月3日，其在欧盟的登记申请撤销。

    2017年，石原产业在美国登记了环溴虫酰胺产品（50 SL），用于果树、蔬菜和葡萄等。

    环溴虫酰胺目前还属于化合物专利期内的杀虫剂，且尚未在我国登记。

    05、环溴虫酰胺的复配

    环溴虫酰胺对蔬菜（番茄、辣椒、茄子等）、果树、马铃薯、茶树、大豆、棉花等多种作物的鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目等害虫表现出了高杀虫活性，同时对哺乳动物、有益节肢动物和环境的影响较小。环溴虫酰胺具有杀虫谱广、用量低、不感温、持效期长等优点。

    环溴虫酰胺的剂型有50 g/L可溶液剂（SL）其可与三氟甲吡醚，虫螨腈，丁醚脲，茚虫威，甲氧虫酰肼，苦参碱，阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、多杀霉素等复配。

    06、总结

    环溴虫酰胺作为一种新颖双酰胺类杀虫剂，因其作用机制不同于其他双酰胺类而广受关注，同时这一特性使环溴虫酰胺有望在防治抗性害虫领域发挥重要作用，市场潜力较大。2025年化合物专利到期，其开发应用与登记情况更值得大家的关注。