砜吡草唑是日本组合化学公司开发的一种新型广谱、高活性的芽前土壤处理剂，属于异噁唑类除草剂，除草谱广，可有效防除狗尾草属、马唐属、稗属、鹅观草属、黑麦草属、棒头草属等禾本科杂草以及苋属、曼陀罗属、茄属、苘麻属、野豌豆属、播娘蒿属、紫草属等阔叶杂草。砜吡草唑以杀草谱广、用量低、活性高、安全性好等优良特点，越来越受到关注。

    砜吡草唑化合物专利期将于2022年2月6日到期，相关工艺专利预计到2027—2032年到期，近年来已经在澳大利亚、美国、加拿大等国家登记在小麦、玉米、大豆、棉花等作物田封闭除草剂。

    1 理化性质

    砜吡草唑（Pyroxasulfone）是一种异噁唑类除草剂，化学名称为3-[5-（二氟甲氧基）-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑-4-基甲基磺酰基］-4,5-二氢-5,5-二甲基-1,2-异噁唑，分子式为C12H14F5N3O4S，分子量为391.32，结构式（图1），CAS登录号为447399-55-5。

    白色固体，无嗅；分子质量为391.32；熔点为157.6℃；lgPow：3.30（25℃）；水中溶解度为：0.17 mg/L（25℃）。在25℃时，pH 4、7、9条件下砜吡草唑较难水解，半衰期分别为138.6、115.5、115.5 d。积水厌氧条件更有利于砜吡草唑在土壤中的降解；砜吡草唑在土壤表面中的光解作用类型属于难光解，降解半衰期为231 h。在有机溶剂乙酸乙酯、乙腈中易光解，在丙酮中难光解，降解半衰期分别为1.43、2.38和21.66 h。

    2 生物与环境毒性

    山齿鹑和野鸭经口LD50＞2 250 mg/kg；吸入LC50＞5 620 mg/L；大翻车鱼LC50＞2.8 mg/L；虹鳟鱼LC50＞2.2 mg/L；大型蚤EC50＞4.4 mL/L；糠虾LC50＞1.4 mg/L；蜜蜂接触毒性LC50＞100 g/只。

    3 市场情况

    为更好地推广此品种，巴斯夫、富美实等多家公司参与了砜吡草唑的市场开发，其销售额呈现高速增长态势，2014年全球销售额为0.70亿美元，2016年全球销售额攀升至1.35亿美元，2018年销售额为1.25亿美元。2013—2018年复合年增长率为54.9%。

    4 登记情况

    （1）国内登记

    目前仅上海群力化工有限公司登记，登记产品为98%砜吡草唑原药和40%砜吡草唑悬浮剂，登记用于防除冬小麦田一年生杂草，施用方式为土壤喷雾。

    （2）国外登记

    目前已经在澳大利亚、美国、加拿大等地区获得登记，详见表1。

    日本：15%砜吡草唑水分散粒剂、50%砜吡草唑水分散粒剂、36.3%砜吡草唑悬浮剂、14.8%砜吡草唑·吡氟酰草胺悬浮剂（7.4%+7.4%）。

    美国：85%砜吡草唑水分散粒剂、41.46%砜吡草唑悬浮剂、47.8%砜吡草唑·莠去津·嗪草酸甲酯悬乳剂（5.15%+42.5%+0.15%）、23.3%砜吡草唑·嗪草酸甲酯悬乳剂（22.61%+0.69%）、39.75%砜吡草唑·唑草酮悬乳剂（37.1%+2.65%）、46.6%砜吡草唑·嗪草酸甲酯悬浮剂（45.22%+1.38%）、41.32%砜吡草唑·甲磺草胺悬浮剂（20.66%+20.66%）、41.32%砜吡草唑·咪唑乙烟酸·苯嘧磺草胺悬浮剂（23.06%+13.45%+4.81%）、61.5%砜吡草唑·丙炔氟草胺水分散粒剂（28%+33.5%）、76%砜吡草唑·丙炔氟草胺水分散粒剂（42.5%+33.5%）、62.41%砜吡草唑·丙炔氟草胺·氯嘧磺隆水分散粒剂（31.17%+24.57%+6.67%）、27.91%砜吡草唑·嗪草酮·丙炔氟草胺悬浮剂（6.76%+15.86%+5.29%）、31.85%砜吡草唑·丙炔氟草胺悬浮剂（17.81%+14.04%）、41.21%砜吡草唑·甲磺草胺悬浮剂（14.77%+26.44%）、41.44%砜吡草唑·苯嘧磺草胺·精二甲吩草胺悬乳剂（4.50%+5.41%+31.53%）、24.72%砜吡草唑·氟亚胺草酯（18.38%+6.34%）悬浮剂。

    加拿大：85%砜吡草唑水分散粒剂、500g/L砜吡草唑悬浮剂、76%砜吡草唑·丙炔氟草胺水分散粒剂（42.5%+33.5%）、500 g/L砜吡草唑·唑草酮悬乳剂（447 g/L+53 g/L）、500 g/L砜吡草唑·甲磺草胺悬浮剂（250 g/L+250 g/L）、490 g/L砜吡草唑·苯嘧磺草胺·咪唑乙烟酸（273.5 g/L+57 g/L+159.5 g/L）悬浮剂。

    澳大利亚：850 g/kg砜吡草唑水分散粒剂、480 g/L砜吡草唑悬浮剂。

    新西兰：850 g/kg砜吡草唑水分散粒剂。

    南非、沙特阿拉伯：850 g/kg砜吡草唑水分散粒剂。

    5 专利情况

    （1）国内专利

    砜吡草唑在我国的专利有：CN105248431A、CN105594712A、CN106259399、CN106259398、CN106259360、CN106259361、CN106689145、CN106070244A、CN106070244A、CN106614631A、CN106689145A、CN107306971A、CN107509733A、CN107743974A、CN108013051A、CN108013055A、CN108293988A、CN108617671A、CN108812662、CN109526973A、CN109588416A、CN109730080A、CN109769835A、CN109845748A、CN110461158A等。

    我国对砜吡草唑复配和应用的专利发明主要集中在大田作物上。以下为砜吡草唑复配在主要作物上的应用情况：① 小麦上与砜吡草唑复配有：氟噻草胺、吡氟酰草胺、三氟草嗪、苯草醚、异丙隆、氯吡嘧磺隆、甲基噻吩磺隆、环吡氟草酮、双唑草酮、双氟磺草胺等，多数复配为土壤封闭处理剂，极少复配为茎叶处理剂；② 水稻上与砜吡草唑复配有：丙草胺、氯吡嘧磺隆、嗪吡嘧磺隆、氟吡磺隆等；③ 玉米上与砜吡草唑复配有：烟嘧磺隆、莠去津、二甲四氯异辛酯、异丙甲草胺、氰草津、辛酰溴苯腈、硝磺草酮、苯唑草酮等，多数复配为封杀结合使用；④ 大豆上与砜吡草唑复配有：甲氧咪草烟、乙氧氟草醚、噁草酮、氟磺胺草醚等，复配封闭茎叶处理；⑤ 棉花上与砜吡草唑复配有：丙炔氟草胺等，复配用于封闭处理。

    （2）国外专利

    其他专利：WO2017/129143、WO2017/129142、WO2017/129141、WO2017/9090、WO2015/155236、WO2012/176938、WO2011/73615、WO2011/57935、WO2011/51393、WO2009/141367、WO2008/73369、US2015/155236、US2015/320043、US2012/35052、US2012/264947、US2012/35052、US2010/304973、US2013/310256、US2008/153704、EP1541561、EP1364946。

    6 登记分析

    原药方面：砜吡草唑化合物专利期将于2022年2月6日到期，相关工艺专利预计到2027—2032年到期。砜吡草唑成分在中国首次登记成功为2019年1月29日，其过新农药保护期的时间为2025年1月29日。因此，在2025年1月29日前登记该原药，均应按《农药登记资料要求》的规定，以新农药的方式申请登记。显然，单独一家企业出资登记该产品的成本、时间、风险是非常突出的。

    制剂方面：由于砜吡草唑成分过新农药保护期的时间为2025年1月29日，在2025年1月29日前登记含有该有效成分的制剂，根据《农药登记资料要求》规定，要做动物代谢、植物代谢、环境代谢试验，而这几项试验的价格异常高昂。所以，各企业想尽快获得该成分制剂产品登记成功，采取联合登记的方式才能做到最稳妥、风险最低、费用最低。

    7 小  结

    砜吡草唑自开发以来，受到广泛重视与高度评价，组合化学为拓宽该产品销售市场，与巴斯夫富美实、Valent、拜耳等多家公司签订合作协议以推广此产品，现已在澳大利亚、美国、加拿大、南非、巴西等国家获得了登记。国内至今仅上海群力化工有限公司登记了砜吡草唑原药和悬浮剂。预计化合物专利到期后，砜吡草唑将成为除草剂市场备受欢迎的一个产品。目前跨国公司原药价格大致130万元，据了解，国内已经有企业声称一旦专利到期便可以65万元出货。有条件的公司赶紧上车吧！